In der toskanischen Maremma, an der etruskischen Küste zwischen Livorno und Grosseto, liegt die Tenuta San Guido, benannt zu Ehren von San Guido della Gherardesca, der im 13. Jahrhundert lebte. Die Tenuta ist ein Landgut von etwa 2.500 Hektar, von denen einhundert mit Reben bepflanzt sind. Das Weingut war das erste, das in den 1940er Jahren dank der Experimente und der Vision seines Gründers, des Marquis Mario Incisa della Rocchetta, einen Wein aus Cabernet Sauvignon herstellte. Die Wahl dieser Rebsorte und die Verwendung von Barriques für den Ausbau legten den Grundstein für das Modell "Bolgheri". Das Weingut ist das einzige, das über Weinberge verfügt, die sich für die DOC Bolgheri Sassicaia eignen, eine Typologie, die 1994 als Unterzone der DOC Bolgheri entstand und im Dezember 2013 in eine eigenständige DOC umgewandelt wurde. Der Wein des Weinguts schlechthin ist der Sassicaia, dessen erster Jahrgang 1968 auf den Markt kam.
